К концу 13-ого столетия и в начале 14-ого столетия различия между пополо минуто (средний класс) и пополо грассо (богатые торговцы) стали более ощутимыми. Последние крепко держались за власть, но в 14-ом столетии пополо минуто попыталось несколько раз расширить демократическую основу правительства города, увеличивая участие Arti minori в правительстве. В 1378 году пролетариат города начал движение за расширение своих прав, и это привело к тому, что пополо грассо были обязаны принять реформу, которая предусматривала создание новых Гильдий; Тинтори, Фарсеттаи Корсетеери и Киомпи. Но из-за внутренних расхождений интересов и отсутствия способности управлять, эти гильдии были неспособны противостоять реакции больших торговых гильдий среднего класса, которые вскоре захватили власть в свои руки. Конкуренция между двумя благородными семьями привела к возникновению разногласий и к формированию двух антагонистических политических фракций, которые стали известны как Neri и Bianchi или Черные и Белые. Эти две стороны сменялись в приорате Флоренции в последнее десятилетие 13-ого столетия. Приоры были вынуждены сослать глав этих двух фракций, и успокоить ситуацию. Нери призвали папу римского вмешаться, и Карл Валуа, брат короля Франции — Филиппа Красивого, стал миротворцем. Он открыто одобрил действия Нери, и даже оказал влияние на арест главы Бьянки, вынудив бежать его приверженцев, включая Данте Алигьери, в изгнание. Постепенно из-за войн Флоренция перешла под власть Герцога Анжуйского, но смерть герцога в 1327 году неожиданно вернула свободу Флорентийской Коммуне. Однако это было ненадолго, и со временем флорентийцам пришлось снова просить о помощи короля Робера.
В течение 14-ого столетия внутренняя борьба и войны, а также голод и эпидемии, особенно смертельная чума 1348 года, ухудшили ситуацию. Дальнейшее повреждение города было вызвано наводнением 1333 года, которое также привело к разрушению всех мостов через Арно кроме Rubaconte. 14-ое столетие было столетием политического и экономического кризиса. Кризис был также отражен в архитектуре города.